Το Lamentable Tentacles είναι ένα mini expansion 24 καρτών για το Deep Regrets που προσθέτει νέα ψάρια και νέες, προσωπικές ικανότητες για κάθε παίκτη. Ανακατέψτε νέα πραγματικά και φανταστικά ψάρια μέσα στα κοπάδια, ακόμη και τον ίδιο τον Great Old One. Για να το αντιμετωπίσετε θα πρέπει να έρθετε αντιμέτωποι με τα Biggest Regrets, κάρτες που μπαίνουν κάτω από το player mat και δίνουν συνεχόμενες ικανότητες που αλλάζουν ανάλογα με το επίπεδο τρέλας σας. Απαιτείται το βασικό παιχνίδι για να παιχτεί.