Η Estoril είναι μία μικρή πόλη κοντά στην Λισσαβόνα, στην Πορτογαλία. Έχοντας ένα καζίνο, παραλία και υπέροχο καιρό, η περιοχή ήταν κέντρο διπλωματίας – και κατασκοπείας – κατά την διάρκεια του δεύτερου παγκοσμίου πολέμου. Στο City Of Spies: Estoril 1942, οι παίκτες ανταγωνίζονται για να σχηματίσουν την πιο ισχυρή και με την μεγαλύτερη επιρροή μυστική οργάνωση κατασκόπων. Βασισμένο σε ιστορικά γεγονότα, το παιχνίδι λαμβάνει χώρα σε διάσημες τοποθεσίες στην Estoril. Έξι τοποθεσίες επιλέγονται τυχαία για να χρησιμοποιηθούν για τον πρώτο γύρο, όπως καζίνο, ξενοδοχεία, παραλίες κλπ. Η μάχη για τον έλεγχό τους θα διεξαχθεί πάνω σε κάθε έναν από τους τέσσερις γύρους του παιχνιδιού. Οι ειδικοί πράκτορες στην συνέχεια τοποθετούνται σε κάθε θέση ως ανταμοιβή για τον παίκτη που έχει την μεγαλύτερη επιρροή σε αυτή την θέση. Οι παίκτες ξεκινούν το παιχνίδι με το ίδιο χέρι από πράκτορες (πλακίδια) και με την σειρά τους τοποθετούν σε ανοιχτούς χώρους των διάφορων τοποθεσιών στο ταμπλό. Στο τέλος του κάθε γύρου οι παίκτες ελέγχουν κάθε τοποθεσία για να δουν ποιος κερδίζει την ανταμοιβή. Στο τέλος του τέταρτου γύρου οι παίκτες θα αθροίσουν τους πόντους τους καθώς και κάθε ειδικό στόχο του παιχνιδιού που ολοκλήρωσαν. Όποιος έχει τους περισσότερους πόντους είναι ο νικητής.